Nakon prve tri pobjedničke titule sa Chicago Bullsima Michael Jordan se 1993. okušao u bejzbolu, a Jordanovo mjesto popunio je je Scottie Pippen.

– Bio sam tada najsretniji živi čovjek na svijetu. Dobio sam priliku da, za promjenu budem čovjek. To je nešto što bi svaki igrač htio u mojoj poziciji u kojoj sigurno nećete biti na glavnoj sceni igrajući sa Michaelom. Tako da, kada se povukao, bio sam jako sretan – rekao je Pippen.

U sezoni 1993/94. Scottie Pippen je vodio Bullse do 55 pobjeda u sezoni, a eliminaciju su doživjeli u polufinalu Istoka od New York Knicksa. Prosječno je bilježio 22 poena po utakmici, što mu je najviše u karijeri. Ipak, već pri kraju slijedeće sezone Michael Jordan se vratio košarci i Pippen se ponovo vratio na staro mjesto u ekipi.